Common Abbreviations in Organic Chemistry

(Something Unfamiliar Over the Reaction Arrow?)

Abbreviations:  Solvents, Reagents, Protecting Groups, and Reaction Conditions

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• Δ                            heat is applied; or a pericyclic rearrangement in the absence of light
• ↑↓                          reflux: heating at constant boiling temperature of solvent using a condenser
• α–                          alpha: the carbon bearing the functional group in question; or the optical rotation (±)
• δ                            chemical shift in parts per million (NMR); or—a partial charge in a covalent bond
• Φ                           quantum yield
• ω–                          omega: the (carbon) position farthest away from the functional group in question
• hν                          light; or photochemical rearrangement (h=Plank’s constant, ν is the frequency of a photon)

• Ac-                        acetyl (-COCH₃)
• AcO-                     acetoxy (-OCOCH₃), acyloxy
• AD                         Sharpless asymmetric dihydroxylation (“AD-mix-α™ or AD-mix-ß™” means pre-made catalyst)
• AE                         Sharpless asymmetric epoxidation
• AIBN                     N, N‘-azobisisobutyronitrile (radical initiator)
• Aldrithiol™          2,2′-dipyridyldisulfide
• Allyl-                     allylic; at the position adjacent to a C=C double bond
• Alloc-                    allyloxycarbonyl protecting group
• Ar-                         aryl (any aromatic substituent, not otherwise specified)

• B₂H₆                     diborane; the dimerized form of BH₃ and functionally the same thing as BH₃
• 9-BBN                  9-borabicyclononane (functionally equivalent to BH₃ with greater selectivity)
• BMS                      BH₃-dimethyl sulfide complex, easier to handle than BH₃
• BINAP                   2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1 ‘- binaphthyl
• Boc-                      tert-butoxycarbonyl protecting group
• BOM-                    benzyloxymethyl protecting group
• BOP-Cl                  bis(2-oxo-3-oxazolidinyl)phosphinic chloride
• Bn-                        benzyl (PhCR₂-); any carbon directly attached to a benzene ring
• brsm                     % yield based on recovered starting material; (a euphemism for poor yield)
• BTAF                      benzyltrimethyl ammonium fluoride
• Bz-                          benzoyl (PhCO-); often confused with benzyl (Bn- or PhCH₂)
• BHT                       tert-butylated hydroxytoluene (di-t-butylhydroxytoluene); a radical scavenger

• cat.                         catalytic or catalyst added; (sub-stoichiometric amount)
• CAN                       ceric ammonium nitrate
• CBS                        Corey-Bakshi-Shibata catalytic asymmetric ketone reducing agent
• Cbz-                       benzyloxycarbonyl protecting group
• CH₂N₂                   diazomethane
• COD                       1,5-cyclooctadiene
• Cp-                          cyclopentadienyl (a common organomettalic ligand)
• m-CPBA                 meta-chloroperoxybenzoic acid (or peroxyacid or peracid)
• CSA                        camphorsulfonic acid (a chiral and organic-soluble Bronsted acid)

• d–                            dextrorotatory, (+)(clockwise optical activity)
• d                              days of reaction time
• DAST                      diethylaminosulfur trifluoride
• dba-                        dibenzylideneacetone (a common organometallic ligand)
• DBU                        1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene
• DCC                        1,3-dicyclohexylcarbodiimide
• DDQ                       2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone
• DEAD                      diethyl azodicarboxylate (coupling agent)
• dean-stark              a method of separating water out of distillate by density
• (±)-DET                  diethyl tartrate (chiral ligand)
• DIPA                        diisopropylamine
• DIPEA                     diisopropylethylamine (Hünig’s Base)
• DHP                        dihydropyran
• DHQD                    dihydroquinidine
• DIBAL                     diisobutyl aluminum hydride; or DIBAL-H
• DIBALH                  diisobutyl aluminum hydride; or DIBAL
• DIC                         diisopropylcarbodiimide
• DMAP                    4-N,N-dimethylaminopyridine
• DME                       dimethoxyethane (solvent)
• DMF                       dimethylformamide (polar aprotic solvent)
• DMP                       Dess-Martin periodinane
• DMPM                   3,4-dimethoxybenzyl
• DMS                       dimethyl sulfide
• DMSO                   dimethyl sulfoxide (polar aprotic solvent)
• DPPA                     diphenylphosphoryl azide
• DPS                        2.2′-dipyridyldisulfide or Aldrithiol™
• dr                           diastereomeric ratio; (epimer A : epimer B) (can be used for E/Z alkenes)

• EDI                         or EDCI; ethyl N,N-dimethaminopropyl carbodiimide (water-soluble coupling agent)
• EE-                         1-ethoxyethyl protecting group
• %ee                        percent enantiomeric excess
• eq. or equiv.         the number of molar equivalents of reagent added
• Et-                          ethyl (-CH₂CH₃)
• EtOH                      ethanol (IUPAC); ethyl alcohol; “grain” alcohol
• ethylene oxide     the simplest epoxide; oxacyclopropane

• FDPP                      pentafluorophenyl diphenylphosphinate
• Fmoc-                    9-fluorenylmethoxycarbonyl

• gem.                       geminal; two of the same substituents on a carbon (or 1,1-)

• hr                            hours of reaction time
• [H]                          reduction (reagents/conditions otherwise unspecified)
• HMPA                    hexamethylphosphoramide (aggregate-breaking aprotic solvent)
• HMPT                    hexamethylphosphorus triamide (same as HMPA)
• HWE                      Horner-Wadsworth-Emmons Olefination

• i–                             see iso-
• imid.                      imidazole
• INV                        inversion of stereochemistry
• iso–                         any chain terminating with gem (1,1) dimethyl groups
• (±)-Ipc                     iso-pinylcampheyl (chiral ligand)

• KDA                        potassium diisopropylamide
• KHMDS                  potassium bis-trimethylsilylamide
• KOt-Bu                   potassium tert-butoxide (sterically bulky base)
• K-Selectride™      potassium tri-sec-butylborohydride

• l–                             levorotatory (counter-clockwise optical activity)
• LA                           lewis acid
• LAH                        lithium aluminum hydride (LiAlH4)
• LDA                        lithium  diisopropylamide
• LDEA                     lithium diethylamide
• LiHMDS                lithium hexamethyltrisilazide
• lindlar                    Lindlar’s catalyst (quinoline, Pd, Pb(OAc)₂, Ca(CO₃))
• lit.                            literature value
• LTMP                     lithium 2,2,6,6-tetramethyl piperidide

• m–                           meta (or 3-phenyl); (a 1,3-disubstituted benzene)
• M⁺                           molecular ion peak (in mass spectrometry)
• MEM-                      2-methoxyethoxyethyl protecting group
• Me-                         methyl (CH₃-)
• MeOH                    methanol (IUPAC); methyl alcohol; “wood” alcohol
• MMPP                    magnesium monoperoxyphthalate (epoxidizing agent)
• mol                         molar equivalent; same as equivalent (eq. or equiv.)
• MOM-                     methoxymethyl protecting group
• MPM-                      p-methoxybenzyl protecting group
• MS                           molecular sieves (usu. preceded by pore size in angstroms, e.g. 4Å MS)
• Ms-                          methanesulfonyl-
• MTBE                      methyl tert-butyl ether (a solvent)
• MTM-                      methylthiomethyl protecting group
• MW                         microwave  (not molecular weight in this context)

• n–                              normal (unbranched chain of hydrocarbons)
• N-                             a substituent attached to nitrogen, not the carbon chain
• N, N-                         two substituent groups attached to nitrogen
• NaHMDS                 sodium hexamethyl trisilazide
• NaOEt                      sodium ethoxide
• NaOMe                    sodium methoxide
• NaOPr                      sodium isoproxide
• NBS                          N-bromosuccinimide
• NCS                          N-chlorosuccinimide
• neo-                          neopentyl; any carbon attached to a quaternary (4º) carbon
• NIS                            N-iodosuccinimide
• NMM                        N-methylmorpholine
• NMO                         N-methylmorpholine-N-oxide
• N-PSP                        N-phenylselenophthalimide
• nosyl                         p-nitrophenylsulfonyl
• Ns-                            nosyl or 4-nitrophenylsulfonyl-

• o-                              ortho or (2-phenyl) on benzene, a 1,2-disubstituted benzene
• [O]                           oxidation (reagent/conditions not otherwise specified)
• -OBr                         brosylate (4-bromophenylsulfonyl- [not bromine attached to oxygen])
• -OMs                        mesylate (methylsulfonyl-)
• -ONs                        nosylate (4-nitrophenylsulfonyl-)
• -OR                           alkyloxy (the IUPAC prefix for an ether attachment)
• -OTf                          triflate )4-trifluromethylsulfonyl)-
• -OTs                         tosylate (4-methylphenylsulfonyl)-

• p–                              para or (1,4-) substitution on benzene
• PCC                          pyridinium chlorochromate
• PDC                          pyridinium dichromate (explosive version of PCC)
• peroxides                  a generic peroxide; radical initiator
• Ph-                            phenyl (benzene substituent)
• PhH                          benzene
• Pr-                            n-propyl (-CH₂CH₂CH₃)
• Piv-                           pivaloyl
• PMB-                        p-methoxybenzyl
• PMP-                        p-methoxyphenyl
• PPA                           polyphosphoric acid
• PPL                           porcine pancreatic lipase
• PPTS                        pyridinium p-toluenesulfonate
• PTSA                        p-toluenesulfonic acid
• Pv-                            pivaloyl protecting group
• pyr.                           pyridine (C₅H₅N); a common basic solvent

• quant.                      a product yield that is as close to 100% as possible (most chemists don’t say 100% yield)

• R-                              the “Universal Descriptor” can be any atom or group; esp. alkyl groups; “rest of the molecule”
• Red-Al^®                   sodium bis(2-methoxyethoxy-)aluminum hydride
• reflux                       reaction is heated at constant refluxing temperature (boiling point of) solvent
• RET                          retention of stereochemistry
• Rose Bengal            photoexcitor of molecular oxygen (O₂) to its triplet state

• sec-                           secondary or 2º
• SEM-                        [2-(trimethylsilyl)methyl]- protecting group
• SEMCl                      [2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl chloride
• sodamide                sodium amide (NaNH₂) a strong base
• Swern                      Swern oxidation (oxalyl chloride, DMSO, then Et₃N)

• t–                               tert– (tertiary)
• TBAF                        tetrabutyl ammonium fluoride (same as BTAF)
• TBDMS-                   tert-butyldimethylsilyl protecting group
• TBDPS-                    tert-butyldiphenylsilyl protecting group
• TBS                           tert-butyldimethylsilyl (same as TBDMS-)
• TCDI                         thiocarbonyl di-imidazole
• tert–                          attached to a tertiary carbon or 3º
• Tf-                             trifluoromethanesulfonyl
• TFA                           trifluoroacetic acid
• TFAA                         trifluoroacetic anhydride
• THF                           tetrahydrofuran (solvent)
• THP-                         tetrahydropyran protecting group
• TIPS-                         triisopropylsilyl protecting group
• TMG                         tetramethylguanidine
• TMS-                         trimethylsilyl- protecting group
• TMS                          tetramethylsilane (the standard chemical used to reference zero ppm in NMR                                                   spectroscopy)
• TMSCl                       trimethylsilyl chloride
• TMSOTf                    trimethylsilyl triflate
• tol.                             toluene (solvent)
• o-tolyl                       ortho-toluyl
• TPAP                        tetra n-propyl ammonium perruthenate
• Tr-                            trityl = triphenylmethyl-
• Troc-                        2,2,2-trichloroethoxycarbonyl
• TsCl                          tosyl chloride
• TsO-                         p-toluenesulfonate
• p-TsOH                    p-Toluenesulfonic acid

• vic-                           vicinal or related as groups on adjacent carbons or (1,2-)
• Vitride^®                   sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminium hydride

• w/u                          work-up or quench (neutralization conditions specific to the product formed and extraction)

• X-                             any of the Group VII atoms or halogens, unless specified otherwise
• xs                             excess (a molar quantity sufficient to reach full conversion of the reaction in question)

• Z-                             benzyloxycarbonyl (Cbz) (e.g -OZ = -OCbz) protecting group

If not found here, refer to the Database Glossary.

Abbreviations In Organic Chemistry